朱长安 作品数:10 被引量:18 H指数:4 供职机构: 辽宁师范大学化学化工学院 更多>> 发文基金: 辽宁省教育厅科学技术基金 辽宁省教育厅科学基金 辽宁省高校创新团队支持计划 更多>> 相关领域: 理学 更多>>
新型二茂铁基1,2,4-三唑Mannich碱的合成及其Cdc25B抑制活性 被引量:1 2014年 以5种二茂铁基三唑席夫碱为原料,分别与吗啉、哌嗪和N-甲基哌嗪等进行曼尼希反应,首次设计合成了15个新型3-二茂铁基-1,2,4-均三唑曼尼希碱(3a^3e、4a^4e和5a^5e).通过IR、1H NMR和HRMS等测试方法对目标化合物结构进行了表征,并对代表目标化合物3b进行X-ray单晶衍射测试.研究了目标产物对Cdc25B的抑制活性,结果发现,13个目标化合物表现出良好的抑制活性,其中3c、4a、5b、5c和5e等5个化合物的IC50值小于阳性参照物正矾酸钠(1.86±0.24μg·m L-1),分别为0.91±0.18、0.62±0.13、1.10±0.33、0.44±0.04和0.67±0.13μg·m L-1,对比PTP1B抑制活性筛选结果,目标化合物对Cdc25B有选择性的抑制作用,可以作为潜在的Cdc25B抑制剂. 张成路 王雪 国阳 吴一非 高丽娜 孙丽杰 柴金华 朱长安关键词:二茂铁 1,2,4-三唑 曼尼希碱 新型卡宾配体的合成及其在烯丙基烷基化催化反应中的应用 2013年 以L-苯丙氨醇为起始原料,经过氨基的氯乙酰基化、与苯并咪唑偶联和噁唑啉构筑等3步反应成功实现了中间体4的合成,总收率达到56.3%,并首次确定了中间体4的绝对构型.最后以乙腈为溶剂,用6种卤代芳烃在不同反应条件下较高产率地合成了5个具有单噁唑啉环和1个具有双噁唑啉环的新型目标配体(5a-5f),最高收率为87.7%,其中双噁唑啉环配体结构具有1个C2轴,此结构是当今此类配体研究的热点.同时,应用所设计的配体催化烯丙基烷基化反应,在最优配体和最优条件下,以1,3-二苯基-2-烯丙基乙酸酯作为底物的反应,配体5a使得反应收到了较好的催化效果,最优收率为73.5%. 张成路 赵宝成 孙鹏 曲瑞峰 朱长安 王雪 柴金华关键词:氮杂环卡宾 噁唑啉 二茂铁基1,3,4-三唑席夫碱衍生物合成及生物活性和电化学性质 被引量:4 2014年 首次合成了二茂铁基-1,3,4-三唑Schiff碱衍生物(5a^5e),利用IR、1H NMR和HRMS等手段对其进行了结构表征。用黄瓜子叶生根法以及小麦芽鞘法,分别测试化合物的细胞分裂素活性和生长素活性。结果表明,在10 mg/L浓度下,有4个化合物的子叶生根促进作用为46.9%~73.6%,比对参照物的细胞分裂活性更高,但生长素活性不明显,化合物5c仅提高25%;化合物的除草活性在68%~72%之间。以石墨烯修饰的玻碳电极为工作电极,在Britton-Robison缓冲溶液中,研究了目标化合物电化学行为。结果表明,在pH值为2或3的溶液中,合成目标化合物具有良好的氧化还原可逆性,氧化峰电流对数(lg Ipc)与扫描速度对数(lg v)、浓度对数(lg c)均呈现良好线性关系,目标化合物(5a^5d)的电子转移过程均受吸附-扩散混合控制,该类化合物的循环伏安法最低检出限为10-5mol/L。 朱长安 武飞宇 王雪 高丽娜 翁前锋 石丽 张成路关键词:植物生长调节活性 新型2-取代8-羟基喹啉衍生物金属铝配合物的合成、表征及光物理研究 被引量:1 2013年 设计合成了2-[(2′-二茂铁基)-乙烯基]-8-羟基喹啉(1)、2-[(2′-BINOL基)-乙烯基]-8-羟基喹啉(2)及其金属铝配合物3和4.通过红外光谱(IR)和核磁共振谱(1 H NMR)等波谱测试技术对其结构进行了表征,结果表明成功实现了目标化合物的合成;通过电子吸收光谱(UV-Vis-NIR)及荧光光谱(EP)对配体1、2以及配合物3、4进行了光物理性质研究.结果显示配体2对Al 3+离子具有强的选择识别功能,有望成为优良的离子识别添加剂;而配合物3在480nm处发出强蓝光,有望成为一种优良的蓝色电致发光材料. 张成路 曲瑞峰 高丽娜 徐德青 赵宝成 朱长安 王雪关键词:8-羟基喹啉 二茂铁 荧光光谱 新型细胞分裂周期25磷酸酯酶B和蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂三唑并噻二唑-均三嗪的合成 被引量:3 2017年 以苯亚氨基为桥,设计合成了18个含有三唑并噻二唑和均三嗪双杂环的新型分子(4a^4i和5a^5i),并利用红外光谱、核磁共振谱和高分辨质谱等技术手段对其进行了结构表征。将吗啉和四氢吡咯分别与三聚氯氰发生双取代反应合成三嗪衍生物(1A和1B),然后将1A和1B分别与对氨基苯甲酸反应,合成重要中间体(2A和2B)。通过熔融法将8种脂肪酸与二氨基硫脲缩合得1,2,4-三唑衍生物3a^3h,最后将2A和2B在三氯氧磷和四丁基溴化铵催化下分别与3a^3h反应得目标产物。为了进一步比较3-脂肪基和3-苯基对药效活性的影响,利用相同方法设计合成了目标产物4i和5i。评价了目标产物对细胞分裂周期25磷酸酯酶B(Cdc25B)和蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)抑制活性。结果发现:所有目标分子对Cdc25B均表现出良好的抑制活性,半抑制浓度(IC_(50)值)在2.40~0.31 mg/L之间,目标分子4a^4f和5a^5i的IC_(50)值均低于阳性参照物Na_3VO_4[(1.25±0.14)mg/L],有望成为潜在的Cdc25B抑制剂;在PTP1B测试中,14个目标分子具有优良的抑制活性,IC_(50)值在0.98~0.37 mg/L之间,低于阳性参照物齐墩果酸[(1.19±0.27)mg/L],有望成为潜在的PTP1B抑制剂。 张成路 李传银 杨蒙 朱长安 孙晓娜 李益政关键词:三嗪 蛋白酪氨酸磷酸酶1B 1,4-双[3-脂肪基/苯基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑-6-基]芳基衍生物的合成与生物活性 被引量:4 2014年 在三氯氧磷催化下,6种3-脂肪基-1,2,4-三唑(1a^1f)和3-苯基-1,2,4-三唑(1g)分别与对苯二甲酸和2-氨基-1,4-对苯二甲酸发生环化反应,高产率合成了14种双枝三唑并噻二唑稠环衍生物(2和3),并对其进行了结构表征及药物活性测试.目标化合物对Cdc25B和PTP1B抑制活性筛选结果表明,化合物2f,3a和3g对Cdc25B有较高的抑制活性,IC50值分别为(3.45±0.60),(0.69±0.10)和(1.52±0.19)μg/mL;化合物3a和3b对PTP1B表现出较高的抑制活性,IC50值分别为(0.98±0.13)和(2.00±0.16)μg/mL. 张成路 孙丽杰 武飞宇 曲瑞峰 朱长安 王雪 柴金华 国阳 胡雪关键词:CDC25B PTP1B 含吡啶组块3-脂肪基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4噻二唑衍生物的合成及生物活性 被引量:6 2014年 分别将6种脂肪酸与二氨基硫脲反应,合成了6种含不同碳数的3-脂肪基-1,2,4-三唑(1a^1f),其中化合物1e和1f为首次合成。在三氯氧磷存在下,分别将化合物1a^1f与4-吡啶甲酸和2,6-吡啶二甲酸反应,首次高产率合成了12种三唑并噻二唑衍生物(2a^2f)和(3a^3f)。为对比引入3-脂肪基和吡啶组块对生物活性的影响,分别合成了3-苯基含吡啶组块产物(5)、双枝3-苯基含吡啶组块化合物(6)、不含吡啶组块的化合物(7a^7c)和(8a^8c)。应用IR、1H NMR和HRMS等技术手段对19种新物质进行了结构表征,并研究了其对Cdc25B和PTP1B的抑制性能,研究结果表明,含有吡啶组块的双枝脂肪基化合物3b、3d、3e和3f对Cdc25B有良好的抑制活性,IC50值(mg/L)分别为1.12±0.27、2.72±1.07、0.72±0.05和4.97±0.93;化合物2b、3d和5对PTP1B表现出较高的抑制活性,IC50值(mg/L)分别为0.98±0.13、1.33±0.11和2.18±0.20。 张成路 国阳 吴一非 朱长安 曲瑞峰 孙丽杰 王雪 柴金华对丙型肝炎病毒具有潜在抑制作用的L-苯丙氨酸衍生物前体的合成 2013年 丙型肝炎病毒(HCV)感染与肝脏病变密切相关,是造成慢性肝炎、肝硬化及肝脏细胞肿瘤的主要原因之一.由于病毒自身的生物学特性,目前仍然没有有效的疫苗和治疗药物,研究开发高效的抗病毒药物具有重要意义.Reddy和他的小组设计合成了一系列N,N-二取代的苯丙氨酸类似物,并证明了具有该种结构的化合物可对肝炎病毒聚合酶具有很好的抑制作用,以L-苯丙氨酸为起始原料,经过酯化成氨基酸甲酯、与不同取代基的芳香醛缩合成希夫碱、将亚胺结构还原、酸化脱酯4步反应合成了8种对丙型肝炎病毒具有潜在抑制作用的此类化合物的前体,最高总产率达到77.4%.测定产物熔点,通过核磁氢谱对目标产物的结构进行表征,结果表明实现了目标化合物的合成. 张成路 王雪 赵宝成 柴金华 朱长安关键词:L-苯丙氨酸 肝炎病毒 芳香醛 希夫碱 V型对称三唑并噻二唑衍生物的合成与生物活性 被引量:3 2015年 为构筑V型对称结构的三唑并噻二唑类衍生物,将间苯二甲酸和5-氨基间苯二甲酸分别与3-脂肪基-1,2,4-三唑(1)缩合,在POCl3催化下,合成了14个V型对称结构三唑并噻二唑稠环衍生物(2a^2g和3a^3g),其中13个化合物为首次合成.通过红外光谱、核磁共振波谱和高分辨质谱等对目标产物的结构进行了表征.研究了目标产物对细胞周期分裂蛋白25B(Cdc25B)和蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制性能,结果发现,部分目标产物对Cdc25B表现出良好的抑制活性,其中化合物3b和3f的抑制活性IC50值分别为(1.34±0.39)和(0.61±0.09)μg/m L,有望作为治疗癌症的潜在Cdc25B抑制剂;化合物3b^3g对PTP1B均表现出良好的抑制活性,其中化合物3b和3e的IC50值分别为(0.36±0.05)和(0.97±0.08)μg/m L,有望作为治糖尿病的潜在PTP1B抑制剂. 张成路 王雪 胡雪 孙丽杰 曲瑞峰 国阳 柴金华 朱长安关键词:CDC25B PTP1B 具有生物活性的芳基咪唑并邻菲啰啉衍生物的合成及用作pH荧光传感探针 被引量:4 2014年 以1,10-邻菲啰啉为基本骨架设计合成了6种咪唑[4,5-f][1,10]邻菲啰啉的衍生物(3a^3f);研究了目标化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制作用,其最高抑制率可达(84.56±1.78)%,是潜在的PTP1B的抑制剂药物;基于1,10-邻菲啰啉优良的光学性能,通过荧光测试研究了不同pH对化合物3a^3f的影响,探讨了化合物在Britton-Robison(B-R)缓冲溶液中的质子化和去质子化现象;以硫酸奎宁为参比,计算了相应的荧光量子产率.结果表明,目标化合物均有较高的荧光量子产率,最高可达0.53. 柴金华 王越 徐德青 王雪 朱长安 国阳 张成路